对张良的作用，司马迁曾有评语：“高祖离困者数矣，而留侯常有功力焉。”刘邦遭遇过很多次危机，危急关头都是张良为他出谋划策，化险为夷，转危为安。刘邦面临重大问题时，也往往都是张良为他做出精辟分析，帮助他做出正确决断。诸如：智击秦将，计取关中；化解鸿门危机；不立六国之后；去汉中，以退为进；联合英布、彭越以抗项羽；重用韩信，独当一面；主动出击，追击项羽；调动韩信、彭越参加垓下会战；定都关中；不废太子等。在这一系列重大问题上，刘邦都曾得力于张良的计谋和忠告。
尽管刘邦离不开张良，也对张良始终礼遇有加，但在刘邦心目中，张良这个人“身在汉营心在韩”，并不是死心塌地的追随者。因此，在关键问题上，刘邦对待张良和萧何的态度是有本质区别的。封侯前，刘邦对“三杰”作出评价，第一个就讲到张良，给人以错觉，好像他把张良列为第一位大功臣。实际上，刘邦内心一直把萧何排在第一位，“高祖以萧何功最盛”。只是由于群臣争功激烈，刘邦自己不便直说，“难之”。最后正式排列位次时，关内侯鄂君揣摩到了刘邦的心思，挺身而出，力排众议，发表了“萧何第一，曹参次之”的意见，刘邦立即表态：“善！”加封萧何“父子兄弟十余人，皆有食邑”，赐萧何“带剑履上殿，入朝不趋”，恩宠无以复加。人们不禁要问，既然刘邦明确表态“萧何第一、曹参次之”，那么张良应该排在第几位呢？刘邦对此三缄其口，也没有谁再提出这个问题。
这种微妙的关系和复杂的态度，恐怕刘邦自己也难以说得清吧。
刘邦可以笼络天下所有人的心，唯独不能得到张良的一心一意。
张良曾竭尽全力去帮助刘邦，但这是帮，也仅仅是帮。帮刘邦夺得天下是顺应时势，而非是张良的终极追求，在他心中始终放着一个韩国。
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在汉初三杰里，唯有张良可以算得上仁、智、勇三者皆备的完人了。张良的智，在刘邦说的“运筹帷幄之中，决胜千里之外，吾不如张良”这句话里可以得到最好的诠释；张良的勇，从他敢于和大力士一起在博浪沙刺杀秦始皇行动中即可看出；而张良的仁，在于他为刘邦提出的“无为而治，与民休息”的执政方针。可以说，“富贵不能淫，贫贱不能移，威武不能屈”，这三点张良完全做到了。正因为如此，他与萧何、韩并称为汉初三杰，却未像萧何那样蒙受锒铛入狱的凌辱，也未像韩信那样落得兔死狗烹的下场。