他俩个性都很强，完全不能互相理解。德拉特尔在1950年告诉利德尔·哈特说，他简直不知道该怎样对付蒙哥马利。利德尔·哈特的忠告是，不要对他大客气，对他强硬些，这是解决问题的唯一方法。就蒙哥马利而言，他总是不知道该怎样调整自己，以适应另一个人的性格。他不是和别人相处很好，就是不能同别人相处，没有调和的余地。
德拉特尔去印度支那任职后，他俩保持着亲密的通信关系。当德拉特尔的儿子在印支战场上牺牲后，蒙哥马利给他写去了慰问信。德拉特尔的继任者朱安发现，他同最高副统帅相处也有许多问题，但他们在欧洲盟军最高司令部发生个人冲突的机会比在“联总“少得多。所以，朱安与蒙哥马利的争吵没有德拉特尔与蒙哥马利的争吵那么厉害。
蒙哥马利最后10年的军队生涯过得轻松自在，无忧无虑。他不用担心提升，也没有肩负多少重大责任，生活过得舒适、安逸。他的年薪为5170英镑，此外，还有1000英镑的娱乐补助费。在那个年代，这是一笔很大的收入。伊辛顿磨坊的翻修工作已于50年代初结束，他现在已有一个舒适的家，并且配有陆军勤务人员。他的生活方式已经定型。他过的是一种公众生活，而不是私人生活。他与家庭成员（他的儿子戴维除外）之间的鸿沟比以往任何时候都大。他对戴维仍然是保持一种冷淡的父子关系。
蒙哥马利对他的亲属从来没有什么深厚的感情可言，他对他们的疏远已是冰冻三尺非一日之寒。贝蒂去世时，他拒绝让自己的妹妹温莎照顾戴维。在战争期间，他虽然曾答应要参加他弟弟布赖恩的婚礼，但在最后一分钟却决定去看足球比赛而不去参加婚礼。他的母亲仍然是他最不喜欢的人。当纽波特市决定授予帝国参谋总长蒙哥马利荣誉市民称号时，他的母亲决定去参加授称号仪式，于是给纽波特市政会写信，并受到了邀请，但他的儿子却不知道这件事。当蒙哥马利到达并发现他的母亲在场时，他非常生气。可是，他对此已毫无办法。但他却坚决不让他的母亲参加午餐会。他坚持要这样做，也就只好按他的要求办，这使非常好客的纽波特市政会处于非常难堪的境地。
1949年他的母亲去世时，蒙哥马利拒绝参加她的葬礼。很难说他母亲的死对他有多大影响。长期以来，他一直不喜欢他的母亲，当他母亲去世的消息传来时，也许他已经没有多少感觉。那个对形成他的复杂性格产生过重要影响的女人，就这样悄悄地走出了他的生活。
蒙哥马利对其他的亲属也保持着距离。当他在多伦多访问时，他的堂侄到他下榻的饭店去看望他。蒙哥马利的反应是：“他想要什么？我不想见他。“他只是敷衍塞责地同堂侄交谈了5分钟。他的妹妹们同他的关系比他的兄弟们近乎些。但战争结束后，他认为她们对他感兴趣也仅仅是因为他获得了成功。