如上所述，中岛敦在上海住了两周左右，但他几乎很少提及上海。相反，他在杭州、苏州度过的时间要少得多，却将在这两个地方的所见所闻结集为一部和歌集。这的确是耐人寻味的事情。
据此，是不是就可以认为中岛敦不喜欢上海呢？诚然，他在上海期间写给夫人的信中有“肮脏的城市”这样的抱怨。但是，抱怨上海卫生状况不佳并非始自中岛敦，毋宁说首先会让人想起芥川龙之介在《上海游记》中关于上海的描写。中岛敦认为上海是“肮脏的城市”，这与其说是蔑视，不如说这是近代以来日本文人对上海这个城市的普遍印象而已。在同一封信中，中岛敦又写到“二十几层楼的建筑有好几幢。据说都是一些百货商店。入夜，一直到大楼的顶部都点着灯光，非常华丽”。还有，在8月21日的记事本上有这样的述怀：“夜里，很晚了。从杭州归来／上海／看见灯光，就像是到了家的感觉，真是不可思议啊。”综合这些内容来看，不能说中岛敦对上海的印象不好。
此外，如果我们阅读中岛敦的文学作品就能明白，中岛敦以都市为舞台的作品仅止于早年在东京“一高”《校友会杂志》上发表的《有巡查的风景》《D市七月叙景》以及夭折了的《北方行》三部作品。
如是说来，是不是就此可以认定中岛敦讨厌都市生活呢？这也未必。中岛敦不但不是远离都市的隐者，而且还是都市生活贪婪的消费者。
在现实生活中，中岛敦也是一个高度具有都市趣味的人。对于旅行、登山、跳舞、音乐、戏剧、电影、象棋等有着巨大的热情。比如，在中岛敦1936年的年谱中就有如下记载：
一月五日，在野泽屋观看宝生能。二月六日，去听费奥多·夏里亚宾（20世纪30年代前半期活跃的俄罗斯歌唱家），非常激动；三月二十三日，坐上七点钟从灵岸岛出发的船，去小笠原诸岛旅游，满足其“对于南方的憧憬”；四月十四日，去日比谷公会堂听威廉·肯普夫的钢琴独奏会。五月十二日又去听了一次。四月二十一日去日本青年馆，听了莉莉·克劳斯和西蒙·戈尔德堡的奏鸣曲；五月二十九日，去日比谷公会堂听雅克·蒂博的小提琴演奏。
如果结合1936年极端不景气的时代背景来看，沉浸在如此丰富的趣味世界里，就更加凸显了中岛敦作为都市文化热心的消费者的形象。这个姑且不论，中岛敦好不容易到上海旅行了两周，不仅未将在上海期间的所见所闻作品化，而且几乎没有再提起过。换言之，他对于上海的记忆被最大限度地淡化了。其中原因是什么？这一问题值得关注。简单地讲，这与中岛敦文学的特质有着紧密的关联。
中岛敦的文学作品大致可以划分为三种类型：以《山月记》《李陵》为代表的取材于中国古典的作品；以《过去账》为代表的追问自我的作品；描写了南洋群岛风物的所谓“南洋物语”。
首先考察中岛敦取材于中国古典的系列作品。在这类作品中，作者都有意识地回避了关于古代都市的描写。在《山月记》中，变成了老虎的主人公李徵，其活动的场所是原野中的树丛，他所憧憬的长安城的样子丝毫没有被提及；同样，《李陵》的舞台主要是遥远的大漠，汉武帝、司马迁等人所居住的长安城充其量只构成一个背景；《名人传》中关于邯郸城的光景同样是只字未提。其他诸如《盈虚》《弟子》等都是以春秋时代的人物为主人公，尽管出现了不少诸侯国的名字，但并没有关于这些都城的细节描写。当然，即便没有都市风景的描写，也丝毫不减损这些作品的魅力。但是，反过来说，如果适当地添加一些关于都市风物的描写，一定会为作品增添不少光彩。
当然，如果想要描写古代都市的形象，得需要相关方面的教养。如果不熟悉古代的艺术、风俗、建筑、音乐等多方面的背景，毕竟是不可能写得出来的。至于说中岛敦是否具备这种能力，这还是其次的。重要的是，中岛敦的精神气质属于时间性的东西，与空间无缘。可以说，时间意识是随着他的**一道成长的。换言之，正是由于中岛敦先天性地重视浸透了岁月痕迹的历史的缘故，其空间意识的欠缺也就没有什么不可思议的了。正如鹭只雄所正确地指出来的那样，“他所选择的世界并非是现在，而是在典型地体现在了向着非此在的、远离了时空的过去和异乡——历史世界”。当然，这种向着古代的回溯意识，乃是与笼罩在生养了他的汉学家世的精神氛围有着极大的关联性。
此外，以《过去账》为代表的所谓对自我进行追问的系列作品，其精神实质是与前述古典系列作品相通的，构成了表里关系，其最终的指向同样都是在拷问存在的终极意义，这也是中岛敦文学的主题和精髓之所在。中村光夫将中岛敦文学本质理解为“是致力于物语与人性真实的结合的，走在近代小说大道之上的一种尝试”。值得注意的是，中岛敦的这类追问自我的作品具有极高的形而上学性，重点是人物的命运及其内心的感受，几乎都是以出场人物的内心独白告终。作品的情节主要是随着登场人物的内心倾诉及心理活动而展开，由此可以明显地感觉到一种时间的流动，而围绕在主人公身边的那些外部环境、空间元素则被降到了水面之下。
中岛敦的“南洋物语”主要指收录在《南岛谭》中的一系列短篇小说。其内容是关于南洋群岛上独特的风物以及与原住民之间达成交流的困难，贯穿其中的最根本的主题依然是对自我存在不安的追问。中岛敦原本是要医治在北方患上的形而上的“狼疾”才去南岛的。但是，南岛对他来说与其说是一个具有疗愈作用的空间性存在，毋宁说是一个充满散漫的时间的混沌。中岛敦也曾试图将南岛虚拟化为东洋式的桃源乡般的空间。比如，在《风物抄》的开头处就有这样的描写：
早上，一觉醒来，感觉船已停了下来。马上就爬到甲板上去看。
船已经行驶在两个岛屿之间。天上正下着蒙蒙细雨。与此前所见惯了的南洋群岛比较起来，风景大为改观。至少，从甲板上眺望到的科斯雷岛，无论怎样看都不是高更画中的形象。烟雨蒙蒙的长汀、隐约可见的青翠的群山等，的确是一幅东洋图画。一汀烟雨杏花寒，暮云卷雨山娟娟等，即便是用这样的诗句来赞叹，没有任何的不自然，是纯粹的水墨画般的风景。
但是，中岛敦的这一空间置换的作业，却遭遇了时间性的颠倒。在这里，以水墨画为代表的东洋式的风景，其实是作为西洋化的反命题被提及的。因为在“被西洋＝近代化”的浪潮不断侵蚀的南岛固守落后的“东洋”性，这一操作恰恰是要通过使时间回转才得以进行。不用说，近代性原本是属于时间性的范畴，而中岛敦所经营的向着东洋性的回溯，也在无意中将自己置于“近代性＝时间的先进性”的反面，这既是一种巧合，也是一种符合中岛敦精神气质的必然。在属于“时间性”的中岛敦那里，作为南洋群岛最摩登都会的科罗尔（帕劳首都）的缺场或许是再自然不过的事情。
需要注意的是，姑且不管中岛敦本人的气质如何，把都市作为作品的舞台这件事本身与中岛式的力图表现自我不安的风格未必就一定是相抵牾的。正如前田爱所说的那样：
就此而言，优秀的都市小说，比如《罪与罚》那样，被引向推理小说结构的事情确实不在少数，但是，如果要在它与推理小说之间画一条边界线的话，那就应该在于如下之事实：对主人公而言，走入都市阅读这件事并非是对犯罪行踪的追踪，而是意味着在都市的表层的背后被隐蔽的记忆中来确认他们的自我同一性的行为。潜入都市的迷宫，同时就与通往内心之旅连接了起来，在这一微妙的结构中存在着近代性都市小说的吊诡。
如前所述，在中岛敦有限的几部涉及都市题材的小说中，最能体现其野心的当属《北方行》。众所周知，《北方行》是一部夭折了的作品。关于其夭折的原因，在学界有各种说法，其中，菅野昭正的如下观点是最具代表性的：
无论是黑木三造，还是折毛传吉（一部分是白柳子），总是被中岛敦的“我”的吐露所遮蔽。而且，小说变质成了毫无修正地、原封不动地表现中岛敦的观念和心情的场所了，此乃《北方行》最大的问题……可以断言，遮蔽了主要出场人物的“我”的吐露，一定是成了堵塞《北方行》前进方向的最大障碍。
笔者大致认同这一观点，但是，这并非是致使《北方行》夭折的唯一的原因。一般认为，《北方行》的执笔时间是在昭和十年（1935）前后。比如，胜又浩就认为“《北方行》的执笔时间是在昭和八年（1933），从大学毕业的那年开始写起，在昭和十年达到顶峰。不久之后，在昭和十一年就放弃了”。胜又浩的这一说法值得商榷。昭和十一年（1936）8月左右，也就是说，直到决定去上海旅行之前，中岛敦对于念念不忘的《北方行》尚未死心。事实上，他在该年6月24日写给夫人的信中说道：“我现在正在写小说。学校还有工作（杂志），一下子就忙起来了。”这里所说的“正在写小说”应该是指继续撰写之前曾一度搁笔的《北方行》。
《北方行》是以中国的天津、北平为舞台。黑木三造和折毛传吉这两个日本青年，各自抱着深刻的精神危机，他们渴望将自身投入到一种充满着力量的实践活动中，以此来实现自我的拯救。于是，他们就不约而同地选择了交织着各种力量的动乱中的华北。但是，在小说《北方行》中，关于动荡时代的天津以及北平等城市的混乱状态几乎没有被提及，仅仅是作为出场人物的背景而存在。正是缺少了对于都市风景的生动描写，才最终导致了《北方行》的夭折。不甘心的中岛敦为了复活《北方行》，专门去了作为“魔都”的大上海寻找创作的灵感。但是，及至亲身去看过，中岛敦才意识到自己既不是横光利一也不是金子光晴，以自身的气质无法准确地再现那里的一草一木。总而言之，上海体验坚定了中岛敦对自身潜力及文学气质的清醒认识，于是乎也就对上海保持了沉默，甚至于将其完全逐出记录了此次江南之行的和歌集。