乾隆四十三年（1778年）的一天，趁着皇上高兴，和珅就把自己想与德保结亲的事告诉了乾隆帝，乾隆帝不明就里，当然很高兴，自己看重的股肱大臣能够相互联姻，这对他非常有利，就满口答应为两家子女的婚事主持一个指婚仪式。
德保听说消息后，颇感为难，他本来就不喜欢和珅这个“政治暴发户”，况且听说了和珅的女儿长得不好看，且是残疾。自己一表人才的儿子也肯定不愿意，但如果是皇帝亲自指婚，他德保无论如何也不敢拒绝啊。思来想去，办法只有一个，就是马上给儿子把婚事确定下来，让和珅和乾隆帝都无话可说。
他二话不说，连忙前去阿思哈家，请求阿思哈将其妾所随嫁的女儿嫁给自己的儿子。阿思哈姓萨克达氏，是满洲正黄旗人，同属上三旗人，乾隆初年由官学生考授内阁中书，充军机处章京。历任甘肃布政使、江西巡抚、山西巡抚、内阁学士、广东巡抚、河南巡抚、云贵总督、吏部侍郎、署吏部尚书、漕运总督等职，算是官宦世家，可谓门当户对。
当时阿思哈正任漕运总督，阿思哈家知道，两家都是书香门第，地位相当，而且，德保的儿子素称英俊有才，而自己家的女儿本非亲生，两家能够结成亲家可是求之不得的好事啊，当然对此非常满意，当即就答应了德保的请求。德保得到了阿思哈的同意，心头的一块石头终于落了地。
果然，第二天一大早，乾隆帝就传旨召见德保，询问英和的婚姻大事，德保早就有了应对之词，因而很快就回奏说：“臣与阿思哈已结成亲家了。”乾隆帝听后还埋怨和珅只想着结亲，却没有打听好虚实，只好作罢。而站在一旁的和珅对此极为不满，但也不好插话，只好尴尬地退了出来。
和珅知道，德保这是不愿意与自己结成亲家。虽然自己女儿长相不好是其中一个原因，但他认为德保敢当着皇上的面拒绝这门婚事，是德保根本看不起自己，所以让他在皇帝面前丢面子。和珅愈想愈气，于是就准备寻找机会报复德保。
德保家毕竟是世代为官，关系在朝中也是很硬的，所以其发展一直还算顺利。乾隆四十四年（1779年），德保以礼部尚书兼吏部尚书事、翰林院掌院学士，负责编纂《音韵述微》。四十五年又任会试主考官、都察院左都御史。四十六年正月兼管太常寺、会官，并任都察院左都御史。四十六年正月兼管太常寺、会试正考官、《日下旧闻考》总裁官、尚书房总师傅。这一时期的进步可以说与和坤相比也毫不逊色。