丘吉尔一心想避免在法国进行两栖登陆，同时，有人劝说他在地中海地区实施登陆。意大利是一个应当从北侧进攻的国家，而现在却要从南侧进攻，而且是在湿冷的秋天。后来，盟军遭遇了哥特防线。这是一条纵深达16公里的防御线，沿亚平宁山脉分布。防线里布满了水泥火力点、反坦克壕沟、地雷阵和几十万米长的铁丝网。丘吉尔（以及美军在当地的指挥官）颇为沉重地说，在意大利的行动要坚持到底，但是100多万士兵艰苦作战，进展非常缓慢。而且为了保护意大利的历史遗迹，盟军也限制了轰炸机的使用。丘吉尔可能在想，如果盟军能从意大利东北部攻入巴尔干半岛，战场的整体形势就会好很多。希腊和南斯拉夫各驻扎了德军的一个集团军群。如果土耳其参战，他们就能和英军一起切断这两个集团军群之间的联系。从地图上看，这样做确实非常有效。离开德黑兰后，丘吉尔与土耳其领导人伊斯梅特·伊纳尼[247]进行了会面。巧的是，土耳其日后的领导人图古尔特·奥扎尔[248]说，伊纳尼最大的错误就是没有加入“二战”。如果加入，土耳其就能获得与英国人和希腊人讨价还价的能力，而且还能从意大利手里夺走爱琴群岛（Aegean Island）。伊纳尼的副手十分谨慎，在最后或许他的选择才是对的。假如土耳其介入战争，那么一旦出了岔子，苏联人就会来“解救”，随后土耳其就可能丧失领土和主权，就连伊斯坦布尔也不能幸免。为了体现自己的作用，丘吉尔鼓动英军侵占土耳其海岸线以西的多个面积广大、风景优美的岛屿，尤其以罗兹岛[249]面积为最大。然而，英军遭到了惨痛的失败。由于没有掌握制空权，两栖登陆行动也出现失误，导致英军连罗兹岛的边都没摸着。而德军却重新占领了科斯岛和莱罗斯岛两个大岛，还俘虏了几千名英军士兵。这是德军所打的最后一次大胜仗，然而，德国人却利用这次胜利疯狂地围捕了罗兹岛的犹太人（一些犹太人被土耳其人搭救）。对于这次巨大的失败，美国人一点也不感到遗憾，因为丘吉尔不愿考虑跨越英吉利海峡作战，这让很多美国人耿耿于怀。现在，英国人又开始执行一项错误的计划，把7个师调离了意大利，他们打算在时机成熟的时候向法国南部发起进攻。这么做毫无意义，而且意大利的英军也抱怨自身力量太弱，不足以完成既定的作战任务。这种矛盾的局面就这样一直持续下去。
在德黑兰会议中，东欧的共产主义化已经得到了默许。这不仅是因为苏联红军的影响，而且与东欧各国的抵抗运动有关。除波兰外，其他东欧国家都显著地受到了共产主义的影响。在城市多过农村为的发达国家，比如法国和捷克，那里的抵抗运动只能以搞破坏为主，因为零零星星地杀害一两个德国人会招致疯狂的报复。不过，共产主义者所鼓励的正是这种做法，结果是，当地人越来越恨德国人，而共产主义势力也一天天壮大。不过，这种做法只能运用在希腊或南斯拉夫这样的国家，因为那里的游击队能够从空中获得补给，平时也可以隐匿在荒山中。1943年，随着抵抗运动进一步升温，维希政府遭遇了一连串的叛变，法国的亲德分子迅速减少。现在，共产主义者已经掌握了相当的势力。在意大利北部，他们一心想在德国人走后接手那里的政权。在德黑兰会议上，各方决定将波兰西移，波兰在东边失去了大约相当于《莫洛托夫–里宾特洛甫条约》[250]划拨给前苏联的领土，同时在西边获得工业发达的德国领土。不久后，500万波兰人就将从东部赶到西部。很明显，在丘吉尔的纵容下，苏联对周边地区的影响力正在不断加大。1944年10月，丘吉尔飞赴莫斯科，开始就战后秩序问题展开讨论。
英国非常需要希腊，因为它位于地中海东部，附近有苏伊士运河[251]和中东在近海的油田，地理位置十分重要。后来，斯大林同意限制希腊共产党的发展。在夺取政权的希腊内战当中，斯大林没有提供帮助，使希腊共产党最终失败。丘吉尔放弃了东欧的其他地区，除南斯拉夫外。他与苏联约定，双方的影响力各占50%。南斯拉夫总统铁托的共产主义游击队随后得到了英国的大力支持。英国特别行动处派出人员长期活动在达尔马提亚[252]的溶洞地区（天主教小说家伊夫林·沃[253]当时在那里从事军事情报工作，目睹很多欺骗与残忍，令他非常厌恶，他把这些经历写进了他伟大的战争三部曲《荣誉之剑》（Sword of Honour）之中。他并不看好英国与南斯拉夫共产党的合作。后来发生了两件事，一件是斯大林与铁托在1948年决裂，另一件是南斯拉夫最终在1991年解体。在南斯拉夫解体的过程中，英国外交部秘密地支持了塞尔维亚人）。英美两国也获得了其他的利益。斯大林告知法国和意大利抵抗组织中的共产主义者不要参与夺取巴黎和米兰的权力。这本来很容易做到，但斯大林和法国领导人戴高乐（美国人不喜欢他）做了一笔交易。结果，戴高乐总统开始削弱英美在法国的经济和军事力量。在1968年，法国爆发了一场针对戴高乐的叛乱，共产主义者本可以推翻他，但莫斯科再次制止了他们的行动，因为戴高乐的影响比一个共产主义政权的影响还要大。所有这一切都隐藏在1943年11月的德黑兰会议当中。此外，英国还向苏联做出了另一项让步，然而，这一次我们很难责备英国人。在“二战”当中，几十万苏联人和南斯拉夫人自愿参加了德国军队，部分原因是为了逃避饥饿。“二战”即将结束时，英国人把苏联和南斯拉夫战俘交给了斯大林和铁托。随后，这些战俘遭遇了处决和长年监禁的厄运。三十多年后，亚历山大·索尔仁尼琴才把这一事实公之于众。在这件事上，美国人的做法要人道得多。他们虽然同意转交战俘，但实际上都把他们放走了。