[公元198年]建安三年44岁
正月，曹操回军许，初置军师祭酒。（中、前、左、右军师等）
三月，曹操军围张绣于穰（今河南邓县）。
五月，刘表遣兵驹慌绣，曹军前后受敌，于是深夜凿险为地道，过辎重，设奇兵，大破张刘联军。
吕布部将高顺打败刘备，九月，曹操亲征吕布。
十月，曹军屠戮彭城（今徐州），围攻下邳（今徐州东）。
曹操用荀攸、郭嘉计策，决泗、沂之水灌城，一月有余，下邳城破，曹操处死吕布、陈宫等人，收降臧霸等将。
[公元199年]建安四年45岁
四月，曹操进军临河（今内蒙古临河县），大破眭固等人。
八月，曹操进军黎阳（今今河南浚县）。
九月，曹操返回许都，分兵守官渡。
十一月，张绣投降，被封为列侯。
十二月，曹操兵发官渡。
庐江太守刘勋率众降，封为列侯。
刘备与董承等人密谋，背反曹操，曹军刘岱、王忠部攻打刘备失利。
[公元200年]建安五年46岁
正月，董承等人暗中谋害曹操，失败后被处死。
曹军东征刘备，获胜，刘备投奔袁绍，曹操收降关羽、俘获刘备家眷，返回官渡。
二月，袁绍派遣郭图、淳于琼、颜良等人攻打东郡太守刘延于白马，袁绍引兵亲至黎阳。
四月，曹军北救刘延，从荀攸计策，于白马大胜袁绍军，斩杀颜良，解了白马之围。
袁绍军渡河追击曹军，曹操在延津南用辎重诱敌的计策大破袁绍军，斩杀文丑，还军官渡，袁绍军进保阳武，关羽回归刘备阵营。
八月，袁绍曹操联营数十里对峙，袁绍军进临官渡，起土山地道，曹操也做土山地道相应。
孙策乘官渡战局动荡，意欲偷袭许都，未出兵即为刺客所杀。
曹操用荀攸计，派徐晃、史涣焚毁袁绍运粮车队。
十月，袁绍遣车运粮，派淳于琼等五将领兵万余人护送，宿袁绍营北四十里。
袁绍谋臣许攸投奔曹操，献计烧粮。曹操自领步骑五千人夜袭淳于琼部，士卒皆殊死战，大破袁绍军，斩杀淳于琼等将。
袁绍派遣张郃、高览攻打曹操大营，张、高二将闻听淳于琼部被击破，投降了曹操，袁绍军大败，袁绍与长子袁谭等人仓皇北逃。
[公元201年]建安六年47岁
五月，袁绍病死。
九月，曹操征讨袁绍二子残部，袁谭、袁尚屡败退，固守不出。
[公元203年]建安八年49岁
三月，曹军大破袁谭、袁尚军。
四月，曹操进军邺（今河北临漳县内）。
五月，曹军回师许都，留贾信屯黎阳。