十月，宦官曹节等考治李膺等，第二次“党锢之祸”开始，
党人死者100余人，受诬指者死、徙、废、禁又达六七百人。
[公元171年]建宁四年17岁
正月，大赦天下，唯党人不赦。
[公元172年]熹平元年18岁
七月，宦官使司隶校尉段颎逐捕，及太学生1000多人。
[公元174年]熹平三年20岁
曹操被举为孝廉，授洛阳北部尉，再改任顿丘令，后被征召为议郎。
[公元184年]中平元年30岁
汉灵帝封曹操为骑都尉，在颍川一带（今河南禹县）镇压黄巾起义。
因军功升迁济南相，任职三年，惩治贪官污吏、禁绝淫祀。
[公元187年]中平四年33岁
曹操得罪权贵，被降为东郡太守，于是称病辞官。
冀州刺史王芬、南阳许攸、沛国周旌等人谋废灵帝，邀请曹操同反汉帝，曹操拒绝。事败。
[公元188年]中平五年34岁
曹操被任命为拱卫京师洛阳的西园典军校尉。
[公元189年]中平六年35岁
董卓入朝专权，表曹操为骁骑校尉，曹操拒绝董卓拉拢，易名出关，中途被捕，后被释放，至陈留招义兵，准备讨伐董卓。
十二月，曹操起兵于己吾县（今睢县东南），兵卒五千人。
[公元190年]初平元年36岁
正月，袁术、韩馥、孔伷、刘岱、王匡、袁绍、张邈、桥瑁、袁遗、鲍信响应号召同时起兵讨伐董卓，推袁绍为盟主，曹操任奋武将军。
二月，董卓火烧洛阳、迁都长安。诸侯联军观望不前，唯曹操孤军奋战，败于董卓部将徐荣，曹操中箭伤，力战得脱。
诸侯联军分崩离析后，曹操拒绝袁绍拉拢，开始独立发展势力。
[公元191年]初平二年37岁
曹操引兵于东郡，大胜黑山贼白绕于濮阳（今河南濮阳西南），袁绍表曹操为东郡太守，治东武阳。
[公元192年]初平三年38岁
春，曹操剿灭黑山贼和匈奴于夫罗部。
鲍信等人至东郡迎曹操领兖州牧，曹操进兵攻打黄巾于寿张（今山东省东平县西南）之东。