众生处于轮回之中无法超脱，这就是苦，如前所言苦是佛教对人生的整体评价与感受，也是一切佛教教义与信仰的出发点，对此，寒山也有着很深刻的理解：
乘兹朽木船，采彼纴婆子。
行至大海中，波涛复不止。
唯赍一宿粮，去岸三千里。
烦恼从何生，愁哉缘苦起。
（《乘兹》六十五）
苦是人生的常态，而世人应不能够彻悟本性，因此无法脱离生死苦海。苦对于众生来说是生来就有的，因此，人应当寻求解脱：
恶趣甚茫茫，冥冥无日光。
人间八百岁，未抵半宵长。
此等诸痴子，论情甚可伤。
劝君求出离，认取法中王。
（《恶趣》九十）
男儿大丈夫，作事莫莽卤。
劲挺铁石心，直取菩提路。
邪路不用行，行之枉辛苦。
不要求佛果，识取心王主。
（《男儿》一六三）
劝你三界子，莫作勿道理。
理短被他欺，理长不奈你。
世间浊滥人，恰似鼠粘子。
不见无事人，独脱无能比。
早须返本源，三界任缘起。
清净入如流，莫饮无明水。
（《劝你》二三四）
可笑五阴窟，四蛇同共居。
黑暗无明烛，三毒递相驱。
伴党六个贼，劫掠法财珠。
斩却魔军辈，安泰湛如苏。
（《可笑》二七三）
人生是苦的，三苦、八苦、无量诸苦构成了人生的真实一面，对于寒山来说，早年的生活不就是这种写照吗？父母的去世、妻子的离去、科场的无望、生活的艰辛，对寒山来说，无一不是痛苦的，佛学对于人生的真谛——苦——的揭示，于寒山而言，真可谓是心有戚戚焉。
寒山对于佛教的理解并不是局限在教义字面的本身，如前所言，寒山不是一个与世隔绝的隐者，他实际上关注着现实生活的点点滴滴，其对于佛学的理解和认识，也包含在他对现实生活的敏感之上。比如在寒山诗中，对于世人因沉迷于贪、嗔、痴三毒而不自醒的揭露：
多少般数人，百计求名利。