至于俄罗斯，情况就更复杂。在传统的宗教和教育文化上，俄罗斯很大程度上（而不是完全地）隶属于西方世界。在与西方关系的问题上，他们依然有可以贡献的地方，也有需要向西方学习的东西。历经上个世纪的变迁，包括苏联共产党执政七十年间赤裸裸的压榨和暴行，他们的文明已经严重弱化，他们现在正经历一段艰难时期，前途未卜。
我想，俄罗斯和美国之间高水平的文化交流永远都是有益和令人愉快的。不过，这种交流几乎不涉及两个政府管理水平的问题。就俄罗斯而言，最坏的可能就是给欧洲和我们带来大量麻烦；最好的可能就是成为维护和稳固西欧社会的有利因素。这对我们来说极其重要，因为在我看来，西欧是这个星球上，我们的文明唯一可以指望的依靠了。
1997年
凯南坚持认为，将北大西洋公约组织东扩至俄罗斯边界是一项目光非常短浅的政策，会引起俄罗斯的对抗情绪。尽管他成功掀起了反对这一政策的热潮，但是克林顿政府一意孤行。
● 1月4日，普林斯顿
我应该写一些新年预言吗？在我的记忆里，我还没有这么做过。我的预言要比我的期望少得多。预言顶多能引起社会大众的注意，却不会合他们的心意。
很显然，对于北约东扩到自己的国界线边上，俄罗斯不可能有理智和温和的反应。他们已经在不同层面上做出各种回应了。我预计他们会大肆渲染，将政治问题军事化，以无限夸大其面临的风险，还会带领人们重温俄罗斯悠久的历史，把自己说成无辜的受害者，遭受了国际社会的迫害，我们这些国家都充满了邪恶的侵略欲望，也是他们眼中的异端。
此外，基于一些更加现实的思考，俄罗斯领导层会做出如下努力：（a）说服“独立国家联合体”（1991年从苏联脱离出来独立的国家）成员国改变与俄罗斯的关系，公开建立一种军事联盟；（b）与其东面邻国，特别是印度和中国，进一步密切关系，以形成一个强有力的反西方军事集团，制衡北约谋求世界领导权的行为。