基辛格对犹太人的态度常常能从他的幽默中反映出来。他的玩笑总是针对原谅以色列一切罪恶的“我的教友”对他施加的压力，得知以色列人违背停火协议、包围埃及第三集团军后，气头上的基辛格在一次危机处理会议上抱怨道：“如果我不是生来就是犹太人，我肯定是个反希伯来分子。”在另一个盛怒的场合，他脱口而出：“任何一个被迫害了2000年的民族一定是做错了什么事。”
基辛格的犹太身份使他在与尼克松交往中处处觉得矮人一等。他不想这样，“但尼克松就是要他有这种感觉。”埃尔希曼说。
基辛格常常迎合尼克松对犹太人的偏见。有一阵子，他告诉索南费尔特或霍尔珀林，他不想要他们参加会议是害怕露面的犹太人太多。
尽管基辛格心情矛盾，但内心深处，他视以色列的生存为己任。如果以色列真的处在生死存亡的关头，他会是它最坚定的卫士。同样，如果以色列朝自我毁灭的路上迈步，他又是最着急的批评者：“作为一个在大屠杀中丧失13位亲人的犹太人，我怎么会背叛以色列？”他告诉犹太领导人。
1973年10月“赎罪日战争”期间，美元，并削减了 ％的产量。510月 19日，尼克松要求国会拨款 22亿美元作为给以色列的一揽子援助，使它可以为空运去的军事装备付款，阿拉伯人迅即作出反应，沙特阿拉伯宣布对美国实行全面石油禁运。
石油禁运对国内产油的美国来说影响不大，但减产和石油价格的提高在石油消费国导致了一场真正的危机。12月23日石油输出国会议上，伊朗国王把价格抬到无以复加的地步：美元，几乎是10月上旬的4倍。
几乎有10年时间，日本和西方盟国陷入通货膨胀、经济停滞的困境。
对发展中国家来说，新价格超过了他们从各种渠道得到的外援的总和，并且这些外援很快就被迫取消了。
“保护我”，尼克松对伊朗国王说。好大喜功的伊朗国王满口答应。
美国在这笔交易中要付出的是无限制地向这个石油富有国出售任何武器。五角大楼曾警告说伊朗已购买了他的军队消化不了的太多的先进武器。但出于政治原因，五角大楼的意见被否决了。
基辛格也竭力促使美国向伊朗出售任何它想要的武器，伊朗国王兴奋地称基辛格为“最聪明的美国人”。
但购买武器的高额经费从哪儿开支呢？伊朗国王提出美国购买伊朗石油作为战略储备，尼克松很不明智的回绝了。伊朗只得借支持埃及、叙利亚为名抬高石油价格，偿还购买武器的债务。
即将成为财政部长的石油大亨威廉·西蒙在1973年底认为，应利用与伊朗国王的武器关系迫使石油价格降下来。但即使大涨价之后，基辛格仍旧不愿意使用这个连环套，尽管他对这方法驾轻就熟。
西蒙，这位头脑敏锐的自由市场经济的保守主义者，不可避免地成为与基辛格争夺势力范围的对手，但他们的争斗出乎意料的很友好，尤其是以基辛格的标准来看。“我跟西蒙签有互不侵犯条约”，基辛格后来开玩笑说，“如果我不谈经济问题，他只会慢慢接管外交政策。”
西蒙与沙特阿拉伯石油大臣舍赫·艾哈迈·亚马尼关系友善，更愿意向沙特阿拉伯而不是伊朗靠拢。在一次公开场合，他说漏了嘴，称伊朗国王为“怪人”。基辛格气哼哼地给他发了一封责问电报。
“这是断章取义的结果。”西蒙说。
基辛格的答复既怒气冲冲又不失一种幽默。“在什么文章里”，他回电道，“你能称美国盟国首领为‘怪人’？”
基辛格、尼克松依靠伊朗国王来保护美国在该地区的利益，此项政策理论上行得通，但在实践中却变成一场灾难。伊朗国王因他购买到的庞大武器库而妄自尊大起来。70年代末，他被国内的基要主义者推翻，这些人强烈反对他的西式世界观和他的石油美元带来的副产品——异教徒式的现代化。随即而产生的反美主义多年来一直削弱着华盛顿在该地区的作用。
基辛格为缓解能源危机所作的主要贡献是快马加鞭地充当中东调解人。1974年2月在阿尔及尔召开了阿拉伯小型首脑会议。在公开场合，他们重申禁运立场。私下里，他们秘密决定请基辛格再次奔走，为叙利亚—以色列前沿阵地争取一项脱离接触协议。
基辛格对叙利亚穿梭外交正求之不得，但尼克松一心一意想解除石油禁运，好让他从水门事件中求得几分解脱。“我惟一的兴趣是石油禁运”，他告诉基辛格，“这是国家惟一感兴趣的事。他们才不管叙利亚会发生什么事呢。”
幸运的是，埃及外长和沙特阿拉伯外长受阿拉伯国家领导人之托，飞到华盛顿请基辛格出山。他们向尼克松、基辛格转达了一个决定，即3月份解除石油禁运，但有一个彼此心照不宣的前提：基辛格必须马上开始叙利亚—以色列穿梭外交。
3. 叙利亚穿梭外交
当基辛格到达大马士革进行预备性访问时，一场耐力较量开始了。
阿萨德总统仅仅为接受脱离接触会谈这个概念就让基辛格苦口婆心谈到凌晨3时。
叙利亚前线缺乏促成埃及—以色列交易的要素。不像埃及，叙利亚军队没获取任何新领土，阿萨德固执地要求在谈判桌上赢得他在战场上没有得到的东西。这对于以色列人来说，关于戈兰高地的脱离接触协议看起来很像是一场单方面的撤退，其目的是使阿萨德能够声称，叙利亚没有白打这一仗。对于这场偷袭的受害者说来，这并不是它迫切要求达到的目的。
以色列最先的打算是只让出 1973年占领土地的 1/3。阿萨德总统公开要求是，叙利亚得到它1973年丧失的所有土地，外带一半戈兰高地。
两个国家的要求相距甚远，达成协议的可能性几乎等于零。
“800名以色列人死在戈兰高地上……”果尔达·梅厄告诉基辛格，“阿萨德却说他要求归还他的所有领土，他的脸皮也太厚了点。” 就连基辛格的按摩师也像吃了枪药似的，铆足了劲猛烈地给基辛格按摩，弄得他气都喘不过来。
“我们需要和平”，按摩师说，“我愿意用我的10年寿命换取和平。”
“你会放弃戈兰高地多少公里的土地来换取和平？”基辛格问道。
“放弃？公里？在戈兰？你肯定疯了！什么也不会放弃！一毫米也不放弃！”
“那我就应该中断谈判不是？”
“绝对不行”，按摩师说，“我愿意用10年寿命换取和平。”这下子，基辛格的背又遭了殃。
基辛格在以色列使用的主要武器已被以色列的部长们命名为“亨利的世界末日演说”。他这滔滔不绝、充满激情的暗淡前景的描绘早已打动不了以色列内阁，内阁甚至拒绝任何基辛格认为可平安地作为开场白带给阿萨德的建议。
在大马士革，阿萨德同样态度僵硬，他坚持以色列归还一半戈兰高地，少一半，协议就别想达成。
叙利亚穿梭外交刚开始时，新闻界问埃及总统他有什么好建议可提供给他的盟友阿萨德。“只要信任我的朋友亨利就行。”他说，可现在，基辛格徒劳无功地赶到亚历山大向萨达特求救来了。
萨达特告诉他，解决问题的关键，是一座名叫库奈特拉的，人烟稀少的小城。这座位于戈兰高地腹地的小市镇1967年被以色列占领。协议必须包括以色列退出库奈特拉，萨达特说，“我就能让整个阿拉伯世界接受，为阿萨德挽回面子。”
果尔达·梅厄和她的国防部长摩西·达扬私下曾讨论过愿意让出库奈特拉，但他们没有告诉基辛格，相反，他们提出分割库奈特拉的方案。
基辛格知道分割是行不通的，但基辛格一眼看出答应让出库奈特拉意味着以色列克服了一种心理障碍：他们终于愿意从 1967年的分界线往后撤。基本原则已经确立。余下的就是一公里一公里地讨价还价。
基辛格决定到大马士革后，把以色列从库奈特拉撤退的愿意程度略作夸张，把其他方面的小妥协按下不提。谁知，以色列报纸毫不客气地把以色列政府立场透露出来，基辛格勃然大怒，冲着以色列谈判代表嚷嚷他们为什么没有新闻审查制度。
军事新闻审查是合法的，但出于政治目的审查就不合法，一位谈判代表向他解释。基辛格没被说服。后来还是伊加尔·阿隆，他在哈佛的老学生给他上了一堂有关民主含义的课。公众辩论和机密泄露就是民主付出的代价，他向美国国务卿解释道。
谈判进行一周后，基辛格为了跟苏联外长葛罗米柯会面，到塞浦路斯转了一趟。基辛格有意选塞浦路斯作会面地点，是因为要把苏联排除在中东和谈之外。在这件事上，萨达特、阿萨德跟基辛格沆瀣一气。葛罗米柯认为以色列应该退出戈兰高地。行啊，欢迎他飞往耶路撒冷向梅厄去游说，基辛格对他说，公开显示出苏联人在这件事上起不到什么作用。
基辛格还向叙利亚人表明，他在叙利亚时，葛罗米柯不能去那儿。
于是令葛罗米柯惊愕的是，叙利亚——这位莫斯科的老主顾告诉他，他的访问要推迟10小时。叙利亚官员还强迫他的飞机在空中盘旋了45分钟之久，因为基辛格在那里还没有办完事呢。
当基辛格在大马士革和耶路撒冷之间来回穿梭时，一步一步的谈判过程已变为一条街一条街的讨价还价。成问题的是在小镇周围有三块田地已被以色列定居者开垦耕耘过。这三块地一年的产量也付不起基辛格飞机一天消耗的油料，但这里有一条原则，以色列从未放弃过它有居民定居的、耕耘过的土地。
5月14日，第二星期的穿梭外交已接近尾声，基辛格决定要以色列作出让步。果尔达·梅厄愤慨地说：“不能他要什么就给他什么。他还没有这个资格。”
基辛格也变得没好气起来。如果不是美国的支持，他告诫她，以色列就得退出整个戈兰高地，并且还得面对苏联压力和石油禁运的后果。
到那时，你就想不起要谈德鲁兹这样一个小村庄。一大堆更糟糕的事等着你去烦神呢。
虽然基辛格喜欢扮演坐地还钱的角色，但他也意识到这种锱铢必较的谈判方式有损他国务卿的形象。“我就像个地毯商在这儿四处游荡，为一二百米跟人讨价还价！”有一次他叫道：“就像市场上的小贩！我试图拯救你们，而你们却认为多给了我几米是帮了我的大忙。好像我是库奈特拉居民似的！”
不管怎么说，以色列在逐步放弃库奈特拉。
水门事件的最后打击已使尼克松的地位摇摇欲坠。当 1974年5月叙利亚穿梭外交正在进行时，众议院司法委员会开始了它的著名的弹劾听证会。3个月后，委员会将投票决定弹劾总统，尼克松将辞职。
尼克松惟一能打打岔的事就是密切注意基辛格在中东的活动，并且，他开始给以色列发了一系列的威胁信，要他们接受基辛格的建议。
总统还命令斯考克罗夫特切断给以色列的供应，除非其立即服从。
以色列终于同意和基辛格达成一项协议：基辛格将提出一个“美国建议”，也就是要以色列退出与库奈特拉毗邻的开发过的土地，但允许以色列用军事控制库奈特拉周围的三座山包。
起初，阿萨德不接受。基辛格都开始跟他斟酌谈判破裂公告的措辞了。然而，正当国务卿已准备两手空空地回华盛顿去，叙利亚总统请求他为谈判作出新的努力。5月18日，他终于让大马士革和耶路撒冷接受了脱离接触分界线。
自1919年以来，没有一位国务卿如此长久地离开过国家。在 34天里，基辛格飞行了 41次，行程达24 230英里——有人认为基辛格埋头于无休止的细节谈判是为了避开肮脏的水门事件泥淖。“有人怀疑他甚至拖延穿梭外交来避开复杂而有毒的水门争议”，《纽约时报》报道。
这种指控有一定的道理，但不管处于什么动机，他事无巨细的奔忙取得了最好的成果。《时代》上的文章标题是“魔术师又创造了奇迹”。
他以前的学生伊加尔·阿隆在祝酒辞里深情地祝贺道：“你是这个世纪的外交部长。”