兜一直都很小心翼翼，所以他在远处对人柱力进行了一段时间的观察。那是一个金色头发有着几道像猫咪一样细细胡子的小男孩，每天上窜下跳非常有精力，一双霍霍有神的深蓝瞳孔深处时不时渗透出跟他性格不符的神秘与异样。就算不是木叶的人也能从他身上感到那种非人类的野性之物，更何况曾经被九尾蹂躏过的木叶了。因此木叶的人一直对这年幼的孩子满怀警惕与敌意。
兜觉得那些人很白痴，从那小子的眼睛还看不出来吗？那种蕴藏着的深不见底的某种东西，充满了恐怖的暴力与死气。只是远远的看上一眼，他就下意识的感觉这孩子很危险。尽管现在还是个天真单纯的小子——不，应该说正因为是个天真单纯的小子才可怕，竟然能够压抑住尾兽强大的查克拉而无论性格还是行为都不受到支配，这孩子是个怪物！只要十年甚至不出十年，这孩子绝对能够跟赤砂之蝎一样独自能毁灭一个村子！
他想也许只有像他这样从事谍报拥有锐利感观的人，才能从那孩子身上体味到恐怖，从而推测出这孩子的潜力。或者像三代火影那样拥有丰富经验的人。
没错，三代火影。本来在探查发现没有暗部监视九尾人柱力的时候，他本想制造一个机会接近人柱力从而获取更直接的情报。但很快他发现每次这个叫旋涡鸣人的小子躲在山头偷哭的时候，一个叫伊鲁卡的老师就会偶然路过。每次鸣人没有食物吃的时候，一乐拉面店的老板就会碰巧送他拉面卷。每次鸣人干了什么恶作剧，总有一票忍者能够精确准确的将他捉拿归案。
三代能够用水晶球来进行远窥之术是木叶公开的秘密，兜几乎不用推测就知道了这个看起来没爹没娘被全村人鄙视的孤儿，有木叶最强的火影在默默的照看。大概是怕过于频繁的出现在鸣人面前反而引起有心人借题发挥，三代火影一直用他自己的方式保护着旋涡鸣人。
这对兜而言可是个不妙的情况。以他的身份一旦接近鸣人定会引起注意，最起码也会接受三代一段时间的监视。这对一个间谍来说可是不必要的麻烦。主要问题在于他跟鸣人相差四岁，若与鸣人直接接触很不自然。而且以他看来，旋涡鸣人能够真正‘值得观察’还需要一段时间呢，现在的鸣人对忍术也好忍者之道也好全部一窍不通，鸣人需要一个很好的老师与合适的契机才能开发出他的能力。
于是兜观察了鸣人一段时间，从侧面收集了一些情报就交给蝎了。蝎对于木叶竟然没有像砂隐一样早日训练人柱力惊讶，显然蝎以为能够获得木叶未来的人形武器的战斗技能与忍术发展方向等资料，哪想到木叶对人柱力如此温文尔雅。
之后蝎只让兜继续潜伏在木叶收集情报，很久都没有与兜联络。
再之后兜认识了鼬，遇到了水华跟殇离。充满仇恨的心稍微黯淡了，兜在那次任务中感到了世事无常。他也有了除仇恨之外感兴趣的事与想做的事情。与水华那所谓最美的风景论不同，他觉得那一次发生的事情本身就很精彩，而水华跟殇离都是有趣的人，一直被他当作冷面煞星的宇智波鼬也有不为人知的一面（不仅是个吐槽王，还是个动不动就将别人给腐了的腐男）。从那时候开始，兜觉得人生变得有趣起来，充满对未来的期待，也感觉到生活的精彩。
唯一的问题就是他要小心最近跟他关系越走越近的鼬。如果被宇智波鼬这个正直到恐怖认真到令人抽搐的家伙发现自己是间谍，很好下次见到水华他们估计就是他们给他上香的时候。